لم تمض فترة طويلة بعد انفصال جنيفر انستون عن صديقها الأخير بول سكالفور حتى بدأ الحديث حول حياتها العاطفية، لا سيما بعد التقاط عدد من الصور لها في المكسيك مع الممثل البريطاني أورلاندو بلوم.
ففي أحد المنتجعات السياحية بالمكسيك تجمع عدد من الممثلين مع مديري أعمالهم لقضاء يومين كإجازة صيفية، ومن هؤلاء الفنانين ناتالي بورتمان، ولورا ليني، وجنيفر انستون، وأورلاندو بلوم، وكيت بوسورث، الزوجة السابقة لأورلاندو بلوم.

وصرحت إحدى صديقات انستون بأن بلوم لم يكن يعرف بتواجد انستون بالمنتجع، وأضافت أنهما لم يتقابلا سوى مرتين سابقا، أحدهما في فيلم "طروادة" الذي قام ببطولته مع زوجها السابق براد بيت، والمرة الثانية كانت برفقة بعض الأصدقاء في لوس أنجلوس، ومن خلال تلك المرتين تعرفا على بعضهما البعض. وأضافت لجريدة TNL the national ledger المستقلة "بمجرد رؤية أحدهما للآخر تجاذبا أطراف الحديث، وسرعان ما خاضا حديثا طويلا حتى إنهما جلسا بجوار بعضهما في العشاء، ورقصا معا، واحتسا الشراب معا".

وتؤكد أنه على الرغم من تأكيد الضيوف الآخرين على أن ما يحدث هو مجرد حديث بين صديقين، إلا أنهما في اليوم التالي قضيا اليوم بأكمله على الشاطئ، وحين عرضت انستون على بلوم إيصاله للوس أنجلوس بطائرتها الخاصة كان هذا هو ما قطع الشك باليقين بأن هناك شيئا بينهما.
يذكر أن انستون أمضت خمس سنوات في زواجها بالممثل براد بيت قبل أن يتم انفصالهما ويرتبط براد بأنجلينا جولي، بعدها ارتبطت انستون بالممثل فينس فاجن في 2006 الذي قدم معها فيلمهما "الانفصال" ليتم الانفصال الفعلي بينهما بعد ارتباطهما بشهرين فقط، ثم ارتبطت بعد ذلك بالراقص "بول سكالفور" إلا أن علاقتهما لم تستمر طويلا.